Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
trans-2-Metilcicloexanol pela redução com NaBH4
Condições: NaBH4, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O boroidreto ataca pela trajetória axial
Com o grupo 2-metila equatorial, o pequeno boroidreto se aproxima do carbono carbonílico pela posição axial, o que evita a tensão torcional com as ligações C–H equatoriais vizinhas. A nova ligação C–H é axial, então o oxigênio termina equatorial.
As setas curvas
- O par da ligação B–H forma a nova ligação C–H axial no carbono carbonílico.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, deixando um alcóxido equatorial ao lado da metila equatorial.
Diastereoisômero majoritário com NaBH4
Em cicloexanonas, hidretos pequenos seguem o controle torcional.
O metanol protona o alcóxido
O metanol usado como solvente é a fonte de prótons. O oxigênio do alcóxido captura seu próton O–H, e a configuração do novo carbono carbinólico não muda.
As setas curvas
- O oxigênio equatorial do alcóxido usa um par isolado para capturar o próton O–H do metanol.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do metanol, gerando metóxido.
trans-2-Metilcicloexanol
Neste diastereoisômero trans, o produto majoritário (cerca de 3:1 em relação ao cis com NaBH4), tanto o OH quanto a metila são equatoriais. A cetona é racêmica, então o álcool trans é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque axial de hidreto do NaBH4 à 2-metilcicloexanona e a protonação pelo metanol, e explique por que o trans-2-metilcicloexanol é o diastereoisômero majoritário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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