Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
9-Fluorenol a partir de 9-fluorenona com NaBH4
Condições: NaBH4, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O boroidreto se adiciona à carbonila da fluorenona
O carbono da cetona da 9-fluorenona fica entre dois anéis benzênicos e é menos eletrofílico que o de uma cetona alifática, mas o boroidreto ainda o reduz rapidamente em metanol. O par da ligação B–H forma a nova ligação C–H enquanto o par π da C=O vai para o oxigênio.
As setas curvas
- O par da ligação B–H ataca o carbono da cetona no centro do anel de cinco membros.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, gerando o alcóxido fluorenílico.
Por que a cor amarela desaparece
A cor da fluorenona se deve à conjugação através da carbonila.
O metanol protona o alcóxido
O metanol usado como solvente fornece o próton. O oxigênio do alcóxido captura o próton O–H e sobra metóxido.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton O–H do metanol.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do metanol como metóxido.
9-Fluorenol
O 9H-fluoren-9-ol é o álcool secundário. Seu carbono carbinólico tem dois caminhos idênticos pelo anel, então não se forma estereocentro.
O que você vai praticar
Desenhe o NaBH4 adicionando hidreto ao carbono da cetona da 9-fluorenona e o metanol protonando o alcóxido para dar 9H-fluoren-9-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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