Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Ninhidrina a partir de indano-1,2,3-triona y agua
Condiciones: H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El agua se adiciona al carbonilo central
El carbono carbonílico central de la indano-1,2,3-triona está entre otros dos grupos C=O, cuyo efecto atractor de electrones lo vuelve extremadamente electrofílico y desestabiliza la cetona. Incluso el agua neutra, un nucleófilo débil, se le adiciona, y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma el nuevo enlace O–C con el carbono carbonílico central.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, que se convierte en alcóxido.
Una segunda molécula de agua arranca el protón del oxonio
El oxígeno adicionado lleva ahora una carga positiva y un protón ácido. Una molécula de agua vecina actúa como base y lo arranca, lo que da hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua del disolvente toma el protón del oxígeno del oxonio.
- El par O–H se queda en el oxígeno adicionado, que ahora es un OH neutro.
El hidronio protona el alcóxido
El alcóxido es mucho más básico que el agua, así que recupera el protón del hidronio. Así se completa el gem-diol y se regenera la molécula de agua.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma un protón del hidronio.
- El par O–H del hidronio se queda en su oxígeno y da agua.
Ninhidrina
La ninhidrina, el gem-diol, es la forma estable de este compuesto: la adición de agua alivia la repulsión entre tres carbonos carbonílicos adyacentes pobres en electrones. La mayoría de las cetonas sencillas, como la acetona, permanecen casi por completo como cetona en agua.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de agua al carbono carbonílico central de la indano-1,2,3-triona y las dos transferencias de protón que dan el gem-diol ninhidrina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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