Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
1-Vinilcicloexan-1-ol a partir de brometo de vinilmagnésio
Condições: THF; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A ligação C–Mg vinílica se adiciona à cetona
No brometo de vinilmagnésio, o carbono ligado ao magnésio é um carbono sp2 de alceno que concentra a maior parte do par da ligação C–Mg. Esse par ataca o carbono carbonílico da cicloexanona e o par π da C=O vai para o oxigênio; a própria C=C vinílica é apenas espectadora.
As setas curvas
- O par da ligação C–Mg forma a nova ligação C–C entre o carbono vinílico e o carbono carbonílico.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, gerando um alcóxido de magnésio.
Por que o grupo vinila sobrevive
Reagentes de Grignard são nucleófilos frente à C=O, e não frente a alcenos isolados.
O NH4Cl aquoso protona o alcóxido
No tratamento, o íon amônio é o ácido mais forte presente. Ele cede um próton ao oxigênio do alcóxido, liberando amônia e o álcool neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura um próton do amônio.
- O par da ligação N–H fica no nitrogênio, que se torna amônia.
1-Vinilcicloexan-1-ol
O carbono do anel agora tem o grupo vinila e o OH: um álcool alílico terciário. Não se forma estereocentro porque os dois caminhos pelo anel em torno desse carbono são idênticos.
O que você vai praticar
Desenhe a adição do brometo de vinilmagnésio à cicloexanona e o tratamento com NH4Cl que dá o álcool alílico terciário 1-vinilcicloexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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