Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Wittig: 4-metoxibenzaldeído a 4-metoxiestireno
Condições: THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O ilídeo e o aldeído formam a oxafosfetana
Em condições livres de sais, o ilídeo e o aldeído se combinam diretamente na oxafosfetana de quatro membros. O carbono do ilídeo se liga ao carbono carbonílico enquanto o par π da C=O liga o oxigênio ao fósforo. O grupo para-metoxi torna este aldeído um pouco menos eletrofílico, mas o ilídeo não estabilizado ainda reage com facilidade.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do ilídeo forma a nova ligação C–C com o carbono do aldeído.
- O par π da C=O forma a nova ligação O–P com o fósforo positivo.
A oxafosfetana colapsa
O anel se rompe em uma única etapa concertada. A ligação C–P se torna a nova ligação π C=C e a ligação C–O se torna a ligação P=O, liberando o alceno e o óxido de trifenilfosfina.
As setas curvas
- O par da ligação C–P se torna a ligação π C=C do grupo vinila.
- O par da ligação C–O se torna a forte ligação π P=O.
4-Metoxiestireno
Forma-se o 4-metoxiestireno: o oxigênio carbonílico do aldeído foi trocado pelo CH2 do ilídeo. Um alceno terminal não tem isômeros E/Z, e o óxido de trifenilfosfina é o subproduto.
O que você vai praticar
Desenhe o metilenotrifenilfosforano e o 4-metoxibenzaldeído formando a oxafosfetana em uma única etapa e seu colapso até o 4-metoxiestireno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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