Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Wittig reaction: benzaldehyde to (E)-stilbene
Condições: Ph3P=CHPh, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The ylide carbon adds to the carbonyl carbon
The benzylic carbanion of the ylide attacks the aldehyde carbon of benzaldehyde and the C=O π pair moves onto oxygen, giving the betaine.
As setas curvas
- The ylide carbon lone pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Oxygen closes onto phosphorus
The alkoxide oxygen of the betaine bonds to the positively charged phosphorus, giving the four-membered oxaphosphetane ring.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new O–P bond.
The oxaphosphetane collapses
The four-membered ring breaks in one step: the C–P bond becomes the new C=C π bond and the C–O bond becomes the P=O π bond. The very strong P=O bond of triphenylphosphine oxide drives the reaction.
As setas curvas
- The C–P pair becomes the new C=C π bond.
- The C–O pair becomes the P=O π bond.
Semistabilized ylide
A benzylic ylide is partly stabilized by the ring, so E/Z mixtures form with E favoured.
(E)-Stilbene
The two phenyl groups end up on opposite sides of the new C=C: (E)-stilbene, the major isomer, with triphenylphosphine oxide.
O que você vai praticar
Draw the benzylidene ylide adding to benzaldehyde, oxaphosphetane formation and collapse to (E)-stilbene and triphenylphosphine oxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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