Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Salt-free Wittig: butanal to (Z)-hex-2-ene
Condições: Ph3P=CHCH3, THF, −78 °C (salt-free)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The ylide and carbonyl close the oxaphosphetane
With an unstabilized ylide and no lithium salts, the ylide carbon and the carbonyl react in one fast, irreversible step: the C–C bond and the O–P bond form together, giving the oxaphosphetane directly. The two alkyl groups end up cis on the ring.
As setas curvas
- The ylide carbon lone pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair forms the O–P bond as the ring closes.
The oxaphosphetane collapses
The four-membered ring breaks in one step: the C–P bond becomes the new C=C π bond and the C–O bond becomes the P=O π bond. The very strong P=O bond of triphenylphosphine oxide drives the reaction.
As setas curvas
- The C–P pair becomes the new C=C π bond.
- The C–O pair becomes the P=O π bond.
Kinetic control
Fast, irreversible ring formation fixes the cis arrangement.
(Z)-Hex-2-ene
The methyl from the ylide and the propyl from butanal are cis on the new double bond: (Z)-hex-2-ene, with triphenylphosphine oxide.
O que você vai praticar
Draw the unstabilized ethylidene ylide and butanal closing directly to the cis oxaphosphetane and its collapse to (Z)-hex-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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