Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Butyllithium makes methylenetriphenylphosphorane
Condições: n-BuLi, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Butyllithium removes a methyl proton
The methyl hydrogens beside the positively charged phosphorus are unusually acidic (pKa about 22) because the resulting carbanion sits next to P+. The butyl carbanion of n-butyllithium (pKa of butane about 50) removes one irreversibly; the lithium ion is a spectator.
As setas curvas
- The butyl carbanion lone pair bonds to a methyl hydrogen.
- The C–H pair stays on carbon, which becomes the ylide carbanion.
Ylide and ylene
The ylide carbanion and the neighbouring P+ can also be drawn as a C=P double bond (the ylene). Both are contributors of one structure; the ylide form shows why the carbon is nucleophilic.
As setas curvas
- The carbanion lone pair is shared with phosphorus, drawn as the C=P π bond.
Why this base?
Only a very strong base deprotonates the phosphonium salt completely.
Methylenetriphenylphosphorane
The Wittig reagent methylenetriphenylphosphorane, drawn in its ylene form, plus butane from the base. It is used immediately with an aldehyde or ketone.
O que você vai praticar
Draw butyllithium removing a methyl hydrogen from methyltriphenylphosphonium and the two resonance forms (ylide and ylene) of the product.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas