Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Wittig reaction: cyclohexanone to methylenecyclohexane
Condições: Ph3P=CH2, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The ylide carbon adds to the carbonyl carbon
The carbanion contributor of the ylide is nucleophilic at carbon. It attacks the carbonyl carbon of cyclohexanone and the C=O π pair moves onto oxygen, giving a betaine with an alkoxide and a phosphonium in one molecule.
As setas curvas
- The ylide carbon lone pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Oxygen closes onto phosphorus
The alkoxide oxygen of the betaine bonds to the positively charged phosphorus, giving the four-membered oxaphosphetane ring.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new O–P bond.
The oxaphosphetane collapses
The four-membered ring breaks in one step: the C–P bond becomes the new C=C π bond and the C–O bond becomes the P=O π bond. The very strong P=O bond of triphenylphosphine oxide drives the reaction.
As setas curvas
- The C–P pair becomes the new C=C π bond.
- The C–O pair becomes the P=O π bond.
Exocyclic alkene without isomers
The Wittig puts the C=C exactly where the C=O was.
Methylenecyclohexane and triphenylphosphine oxide
The carbonyl oxygen of cyclohexanone has been replaced by the CH2 of the ylide, giving methylenecyclohexane; triphenylphosphine oxide is the by-product.
O que você vai praticar
Draw the ylide carbon adding to cyclohexanone, ring closure to the oxaphosphetane and its collapse to methylenecyclohexane and triphenylphosphine oxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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