Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Reação de Wittig: cicloexanona a benzilidenocicloexano
Condições: THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O carbono do ilídeo ataca a cicloexanona
Em sua forma contribuinte de carbânion, o ilídeo benzilideno tem um par isolado no carbono, levemente deslocalizado no anel fenila (um ilídeo semiestabilizado). Esse carbono ataca o carbono da cetona da cicloexanona e o par π da C=O vai para o oxigênio, gerando uma betaína.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do ilídeo forma a nova ligação C–C com o carbono da cetona.
- O par π da C=O vai para o oxigênio como alcóxido.
A betaína se fecha na oxafosfetana
O oxigênio do alcóxido e o fósforo positivo estão na mesma molécula, então o oxigênio se liga ao fósforo. Isso gera o anel neutro de quatro membros da oxafosfetana.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio forma a nova ligação O–P, anulando as duas cargas.
A oxafosfetana se fragmenta
O anel se fragmenta em uma única etapa: a ligação C–P se torna a ligação π C=C e a ligação C–O se torna a ligação P=O. A fortíssima ligação P=O do óxido de trifenilfosfina impulsiona essa etapa.
As setas curvas
- O par da ligação C–P se torna a nova ligação π C=C.
- O par da ligação C–O se torna a ligação π P=O.
Benzilidenocicloexano
O benzilidenocicloexano se forma com a ligação dupla exatamente onde estava a C=O, fora do anel. Os dois braços CH2 do anel são idênticos, então não surgem isômeros E/Z; o óxido de trifenilfosfina é o subproduto.
O que você vai praticar
Desenhe a adição do benzilidenotrifenilfosforano à cicloexanona, o fechamento até a oxafosfetana e o colapso até benzilidenocicloexano e óxido de trifenilfosfina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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