Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Conditions for a dimethyl acetal
Condiciones: Benzaldehyde → (dimethoxymethyl)benzene
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which conditions convert benzaldehyde into its dimethyl acetal in high yield?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Excess methanol, catalytic acid (TsOH or HCl), remove water
Acid catalyzes both additions; excess alcohol and water removal push the equilibrium.
Esta no Methanol and NaOMe
Base gives at most the hemiacetal; methoxide cannot expel OH⁻.
Esta no Methanol and aqueous HCl, heated under reflux in water
Lots of water drives the reverse reaction, hydrolysis.
Esta no Methanol and NaBH4
NaBH4 reduces the aldehyde to benzyl alcohol.
Solución explicada
Acetal formation is acid catalyzed (the OH of the hemiacetal must be protonated to leave as water) and reversible, so use excess methanol and remove water (Le Chatelier).
Qué vas a practicar
Choose conditions that drive acetal formation to completion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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