Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
2-Methoxyoxane from 3,4-dihydro-2H-pyran
Condiciones: PPTS (cat.), CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the enol ether carbon
Pyridinium (from PPTS) is acidic enough to protonate the electron-rich enol ether. The ring oxygen lone pair forms C=O⁺ as the C3 carbon takes the proton.
Las flechas curvas
- The ring oxygen lone pair forms the C=O⁺ π bond.
- The C=C π pair forms the new C–H bond.
- The N–H pair returns to pyridine nitrogen.
Methanol adds
Methanol attacks the oxocarbenium carbon next to the ring oxygen; either face can be attacked, so the product is racemic.
Las flechas curvas
- The methanol lone pair forms the C–O bond.
- The π pair returns to the ring oxygen.
Check
Answer before you continue.
Deprotonate
Pyridine removes the proton from the methanol oxygen, giving the neutral THP ether and regenerating pyridinium.
Las flechas curvas
- The pyridine lone pair takes the proton.
- The pair stays on oxygen.
2-Methoxyoxane
Methanol is now protected as a THP ether, an acetal that survives base and is removed with aqueous acid.
Qué vas a practicar
Draw pyridinium protonation of 3,4-dihydro-2H-pyran at carbon to the oxocarbenium ion, capture by methanol and deprotonation to the THP ether 2-methoxyoxane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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