Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
1-Ethoxyethanol from acetaldehyde and ethanol
Condiciones: HCl (cat.), ethanol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the carbonyl oxygen
HCl dissolved in ethanol is present as protonated ethanol (the acid). It protonates the carbonyl oxygen, which makes the carbonyl carbon much more electrophilic toward the weak alcohol nucleophile.
Las flechas curvas
- A carbonyl oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the ethanol oxygen.
Check
Answer before you continue.
Ethanol adds to the carbonyl carbon
An ethanol oxygen lone pair attacks the carbonyl carbon and the C=O π pair moves onto the protonated oxygen, which becomes a neutral OH.
Las flechas curvas
- The ethanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π pair moves onto the positive oxygen, neutralizing it.
Remove the oxonium proton
The added oxygen now carries three bonds and a positive charge. A solvent ethanol removes that proton, giving the neutral hemiacetal and regenerating the acid catalyst.
Las flechas curvas
- An ethanol lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the hemiacetal oxygen.
1-Ethoxyethanol
The hemiacetal carbon carries one OH and one OEt. Under these conditions it stays in equilibrium with acetaldehyde; without excess alcohol and water removal it does not go on to the acetal.
Qué vas a practicar
Draw acid activation of acetaldehyde, addition of ethanol to the protonated carbonyl and loss of the oxonium proton to give the hemiacetal 1-ethoxyethanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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