Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Nombre de la base de Schiff de benzaldehído y anilina
Condiciones: Benzaldehyde + aniline, cat. H⁺, −H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El benzaldehído se condensa con anilina con catálisis ácida suave y pérdida de agua. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N-Bencilidenanilina, una base de Schiff (PhCH=NPh)
El carbono del aldehído forma un C=N con el nitrógeno de la anilina; las iminas N-sustituidas son bases de Schiff.
Esta no N-Bencilanilina (PhCH2NHPh)
Esa amina requiere un agente reductor; la condensación sola se detiene en la imina.
Esta no Una enamina, 1-fenil-N-feniletenamina
Las enaminas provienen de aminas secundarias, y el benzaldehído no tiene H α.
Esta no Benzanilida (PhCONHPh)
Una amida requiere un derivado de acilo; aquí el aldehído no se oxida.
Solución explicada
Una amina primaria se adiciona al C=O del aldehído y da una carbinolamina, que pierde agua para formar un enlace C=N. El producto PhCH=NPh es una imina con un grupo N-arilo, una base de Schiff, llamada N-bencilidenanilina.
Qué vas a practicar
Nombra la imina (base de Schiff) que se forma a partir de benzaldehído y anilina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas