Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Imina a partir de ciclo-hexanona e metilamina
Condições: CH3NH2, AcOH (cat.), pH ≈ 5
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A ciclo-hexanona é tratada com metilamina e um pouco de ácido acético (pH por volta de 5). Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N-Metilciclo-hexanimina
Amina primária mais cetona dá a imina, com C=N–CH3 no lugar da C=O.
Esta não N-Metilciclo-hex-1-en-1-amina (enamina)
Enaminas se formam a partir de aminas secundárias, que não têm N–H restante no íon imínio; este íon imínio perde seu N–H.
Esta não 1-(Metilamino)ciclo-hexan-1-ol (carbinolamina)
A carbinolamina é o intermediário; sob catálise ácida, ela perde água.
Esta não N-Metilciclo-hexanamina
Essa amina exigiria um agente redutor como NaBH3CN (aminação redutiva).
Solução explicada
A metilamina se adiciona à C=O gerando uma carbinolamina; a OH é protonada e sai como água, e o íon imínio perde seu próton N–H. Uma amina primária mantém esse N–H para perder, então o produto neutro é a imina N-metilciclo-hexanimina, C=N–CH3.
O que você vai praticar
Preveja o produto de condensação da ciclo-hexanona com uma amina primária sob catálise ácida branda.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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