Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Marcaje isotópico en la hidrólisis de acetales
Condiciones: 2,2-Dimethoxypropane, H2¹⁸O, cat. H⁺
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 2,2-dimetoxipropano se hidroliza en H2¹⁸O con un catalizador ácido. ¿Dónde termina el marcaje de ¹⁸O?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta En el carbonilo de la acetona; el metanol no queda marcado
El agua ataca el carbono del oxocarbenio; los enlaces C–O originales de los grupos metoxilo salen intactos como MeOH.
Esta no En el metanol; la acetona no queda marcada
El agua ataca el carbono del ion oxocarbenio, no el grupo metilo.
Esta no Repartido por igual entre la acetona y el metanol
Cada metoxilo sale con su propio oxígeno; el marcaje no pasa al MeOH.
Esta no En ninguna parte; el marcaje se queda en el agua
El agua se incorpora al carbonilo de la cetona.
Solución explicada
La hidrólisis invierte la formación del acetal: un OCH3 protonado sale como metanol y deja un ion oxocarbenio, y el agua con ¹⁸O ataca el carbono. Tras la salida del segundo metoxilo, el oxígeno del C=O es el ¹⁸O del agua, de modo que el carbonilo de la acetona lleva ¹⁸O mientras que ambas moléculas de metanol llevan ¹⁶O común.
Qué vas a practicar
Sigue un marcaje de 18O a lo largo de la hidrólisis de un cetal catalizada por ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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