Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Ordena ácidos benzoicos para-sustituidos por acidez
Condiciones: pKa in water.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos ácidos benzoicos del menos al más ácido.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos ácido a más ácido
- Ácido 4-metoxibenzoico
pKa 4.47: el grupo metoxi dona por resonancia y desestabiliza el anión.
- Ácido benzoico
pKa 4.20: la referencia sin sustituir.
- Ácido 4-clorobenzoico
pKa 3.98: el cloro atrae por efecto inductivo más de lo que dona.
- Ácido 4-nitrobenzoico
pKa 3.44: el grupo nitro atrae fuertemente y estabiliza el anión.
Solución explicada
Los grupos atractores de electrones en para estabilizan el anión benzoato y bajan el pKa; los donadores lo suben. El NO2 atrae fuertemente por efecto inductivo y por resonancia, el Cl atrae débilmente en conjunto y el OCH3 dona por resonancia.
Qué vas a practicar
Ordena los ácidos para-metoxi, para-cloro y para-nitrobenzoico frente al ácido benzoico usando los efectos donadores y atractores de electrones.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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