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  4. Trifluoroacetic acid and hydroxide give trifluoroacetate

Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base

Trifluoroacetic acid and hydroxide give trifluoroacetate

Dibuja el mecanismo · Aplicación

Condiciones: NaOH, H2O

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

Abrir el ejercicio en pantalla completa

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El mecanismo, paso a paso

Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.

Leer los 3 pasos escritos
  1. Hydroxide takes the O–H proton

    Trifluoroacetic acid (pKa about 0.2) is roughly 10⁴ times more acidic than acetic acid, so it is fully ionised by hydroxide and largely ionised even in water.

    Las flechas curvas

    • A hydroxide lone pair takes the acidic proton.
    • The O–H bond pair stays on the carboxyl oxygen.
  2. Check

    Think about the step you just drew.

  3. Trifluoroacetate

    The trifluoroacetate anion; its negative charge is shared by both oxygens and further stabilised by the CF3 group.

Qué vas a practicar

Draw hydroxide removing the carboxyl proton of trifluoroacetic acid.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

  • #InductiveEffects
  • #pKa
  • #ProtonTransfer

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