Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
La E2 del (2R,3R)-2-bromo-3-metilpentano da el alqueno E
Condiciones: NaOCH2CH3, CH3CH2OH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El etóxido arranca el hidrógeno antiperiplanar de C3
El etóxido es una base fuerte y pequeña, así que con calor este bromuro secundario experimenta una E2 hacia el alqueno más sustituido. C3 tiene un solo hidrógeno, que debe quedar antiperiplanar al bromo; en ese único confórmero reactivo los dos grupos metilo están en gauche, lo que fija la geometría del nuevo doble enlace.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido arranca el hidrógeno de C3 que está anti al bromo.
- El par del enlace C–H se desplaza al espacio entre C2 y C3 y se convierte en el nuevo enlace π, en el mismo plano que el enlace C–Br que se rompe.
- Al mismo tiempo, el par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro, del lado opuesto al hidrógeno que se va.
(E)-3-Metilpent-2-eno
Los metilos gauche del confórmero reactivo terminan cis en el doble enlace, mientras que el hidrógeno de C2 y el grupo etilo ocupan el otro par de posiciones. En C3 el etilo tiene prioridad sobre el metilo y en C2 el metilo la tiene sobre el H, así que los dos grupos de mayor prioridad quedan en lados opuestos: E, aunque los metilos sean cis.
Qué vas a practicar
Dibuja la eliminación E2 antiperiplanar de un bromuro diastereoméricamente puro y asigna E/Z al único isómero de alqueno que forma.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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