Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
NaBH4 reduction makes a new stereocenter
Condições: NaBH4, CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride adds to the carbonyl carbon
Borohydride delivers H⁻: the B–H bond pair forms the new C–H bond at the carbonyl carbon, and the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The B–H bond pair carries the hydride to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen, giving an alkoxide.
How many stereoisomers?
The carbonyl carbon is trigonal planar, so hydride can approach from either face of the ring.
Methanol protonates the alkoxide
The alkoxide is a strong base and takes a proton from the solvent methanol, giving the neutral alcohol.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair bonds to the methanol O–H hydrogen.
- The O–H bond pair stays on methanol oxygen as methoxide.
2-Methylcyclohexanol (cis + trans)
Each diastereomer is racemic because the starting ketone was racemic. NaBH4 favors axial delivery of hydride, so the trans alcohol (equatorial OH) is usually the major one.
O que você vai praticar
Draw hydride addition from borohydride to 2-methylcyclohexanone and protonation of the alkoxide, and explain why two diastereomeric alcohols form.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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