Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Diels–Alder del antraceno y la N-metilmaleimida en C9/C10
Condiciones: xylene, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El antraceno reacciona a través de su anillo central
El dieno es C9=C9a–C4a=C10 del anillo central, y el alqueno pobre en electrones de la N-metilmaleimida es el dienófilo. Reaccionar en C9 y C10 es lo que menos aromaticidad cuesta: sobreviven dos anillos de benceno separados, cada uno con toda su estabilización aromática, mientras que la reacción en un anillo externo dejaría solo un naftaleno. Las tres flechas actúan a la vez en un único estado de transición cíclico y concertado.
Las flechas curvas
- El par π del C9=C9a forma un enlace σ entre C9 y uno de los carbonos del alqueno de la maleimida.
- El par π del C=C de la maleimida forma el enlace σ entre su otro carbono y C10.
- El par π del C4a=C10 se desplaza a C4a–C9a y completa el sexteto aromático del anillo de benceno izquierdo.
N-Metil-9,10-dihidro-9,10-etanoantraceno-11,12-dicarboximida
C9 y C10 son ahora cabezas de puente sp3 unidas por el puente de imida de dos carbonos, y dos anillos de benceno flanquean el nuevo núcleo biciclo[2.2.2]. Los dos carbonilos de la imida siguen en cis entre sí, como estaban en el alqueno cis de la maleimida.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción de Diels–Alder concertada del antraceno a través de C9 y C10 con N-metilmaleimida y explica por qué el anillo central, y no uno externo, actúa como dieno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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