Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Diels–Alder do butadieno com (E)-crotonaldeído
Condições: sealed tube, 150 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O butadieno se adiciona ao crotonaldeído
As duas novas ligações σ se formam na mesma face do dienófilo em uma única etapa concertada, então os dois carbonos do dienófilo não podem girar. Os grupos metila e formila, trans no alceno E, permanecem portanto trans no anel. O aldeído ativa o alceno, mas o butadieno precisa primeiro atingir seu confôrmero s-cis, por isso se usa tubo selado a 150 °C.
As setas curvas
- O par π de uma C=C do dieno forma a ligação σ entre a extremidade do dieno e o carbono do alceno que carrega a metila.
- O par π da C=C do crotonaldeído forma a ligação σ entre o carbono que carrega a formila e a outra extremidade do dieno.
- O par π restante do dieno migra para os carbonos centrais, formando a C=C do anel.
trans-6-Metilciclo-hex-3-eno-1-carbaldeído
A metila e o CHO ficam em carbonos sp3 vizinhos, em faces opostas do anel, preservando a geometria E do crotonaldeído. A reação é estereoespecífica: o (Z)-crotonaldeído daria o isômero cis. O produto é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe a reação de Diels–Alder concertada do buta-1,3-dieno com o (E)-crotonaldeído e explique por que os grupos metila e formila ficam trans no anel do ciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas