Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Ethyl endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate by Diels–Alder
Condições: 0 °C, neat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Cyclopentadiene adds across the acrylate
All three arrows act at once in one cyclic, concerted transition state: no ions or intermediates form. Six π electrons reorganize into two new σ bonds and one new π bond. Cyclopentadiene is locked s-cis, so it reacts fast even at 0 °C; its CH2 becomes the one-carbon bridge of the bicycle.
As setas curvas
- A diene π pair forms the σ bond from a diene end to the ester-bearing alkene carbon.
- The acrylate π pair forms the σ bond to the other diene end.
- The remaining diene π pair becomes the C=C of the two-carbon bridge.
Endo or exo?
Orientation in the transition state sets the product.
Ethyl endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
The norbornene ester has the CO2Et group endo, on the face toward the C5=C6 double bond. It forms as a racemate because the dienophile is attacked equally on both faces.
O que você vai praticar
Draw the concerted Diels–Alder reaction of cyclopenta-1,3-diene with ethyl acrylate and explain why the ester ends up endo in the bridged product.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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