Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Diels–Alder do (2E,4E)-hexa-2,4-dieno com anidrido maleico
Condições: toluene, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O dieno E,E se adiciona ao anidrido maleico
No confôrmero s-cis do dieno E,E, as duas metilas apontam para fora, então ambas terminam na mesma face do novo anel, cis entre si. O anidrido maleico se aproxima em endo, com as carbonilas sob o sistema π do dieno, o que coloca o anidrido na mesma face das metilas. As duas novas ligações σ se formam na mesma etapa concertada, então nenhuma informação geométrica se perde.
As setas curvas
- O par π de uma C=C do dieno forma a ligação σ entre a extremidade do dieno que carrega metila e um carbono do alceno do anidrido.
- O par π da C=C do anidrido forma a ligação σ entre seu outro carbono e a segunda extremidade do dieno que carrega metila.
- O par π restante do dieno migra para os carbonos centrais, tornando-se a C=C do anel.
Anidrido all-cis-3,6-dimetilciclo-hex-4-eno-1,2-dicarboxílico
Os quatro estereocentros do anel têm seus substituintes na mesma face: as duas metilas cis, vindas das posições externas do dieno E,E, e o anidrido cis a elas, pela aproximação endo. A molécula tem um plano de simetria, então é um único composto meso, e não um racemato.
O que você vai praticar
Desenhe a reação de Diels–Alder concertada do (2E,4E)-hexa-2,4-dieno com anidrido maleico e explique por que as duas metilas e os dois carbonos do anidrido ficam todos cis no produto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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