Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Diels–Alder del 2-metoxibutadieno y la metil vinil cetona
Condiciones: benzene, 80 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El 2-metoxidieno se adiciona a la enona
Un grupo donador en el C2 de un dieno convierte el extremo contiguo, el CH2 unido al carbono del metoxilo, en el extremo más nucleofílico. Este se une al CH2 de la enona, el carbono con el mayor coeficiente del LUMO, así que los grupos acetilo y metoxilo quedan en posición 1,4 en el anillo (el producto para). Las tres flechas actúan en un único estado de transición concertado.
Las flechas curvas
- El par π del C=C que lleva el metoxilo forma el enlace σ entre su CH2 y el CH2 de la enona.
- El par π del C=C de la enona forma el enlace σ entre el carbono que lleva el acetilo y el otro extremo del dieno.
- El par π restante del dieno se desplaza hacia dentro, de modo que el nuevo C=C es un éter de enol en el carbono del metoxilo.
1-(4-Metoxiciclohex-3-en-1-il)etan-1-ona
El grupo metoxilo queda ahora sobre el C=C del anillo como éter de enol, a cuatro carbonos del carbono que lleva el acetilo en el anillo. El único estereocentro nuevo se forma como racemato.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción de Diels–Alder concertada del 2-metoxibuta-1,3-dieno con metil vinil cetona y explica por qué el grupo acetilo queda en para (1,4) respecto al carbono del alqueno que lleva el metoxilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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