Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Regioquímica de Diels–Alder: isopreno e acrilato de metila
Condições: Isoprene (2-methylbuta-1,3-diene) + methyl acrylate, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual estrutura é o produto principal de Diels–Alder?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Metilcicloex-3-eno-1-carboxilato de metila ("para")
O C1 do isopreno se liga ao CH2 do acrilato, colocando a metila e o éster em 1,4.
Esta não 3-Metilcicloex-3-eno-1-carboxilato de metila ("meta")
Este regioisômero une as extremidades não complementares; é apenas um produto minoritário.
Esta não 4-Metilcicloexano-1-carboxilato de metila
O aduto de Diels–Alder mantém uma C=C no novo anel; esta estrutura é totalmente saturada.
Esta não 2-Metil-2-vinilciclobutano-1-carboxilato de metila
Um ciclobutano [2+2] térmico não se forma; o dieno reage pelas duas extremidades em uma [4+2].
Solução explicada
Um doador em C2 do dieno torna C1 a extremidade mais nucleofílica (maior coeficiente do HOMO), e o éster torna o carbono β do acrilato (CH2) o mais eletrofílico. Ligar essas duas extremidades coloca a metila e o éster em 1,4 no novo anel: 4-metilcicloex-3-eno-1-carboxilato de metila, o produto "para". O isômero 1,3 ("meta") se forma apenas como produto minoritário.
O que você vai praticar
Preveja o regioisômero principal da reação de Diels–Alder do isopreno com acrilato de metila usando a regra "para" para dienos 2-substituídos.
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