Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Adição 1,2 de HBr ao isopreno: 3-bromo-3-metilbut-1-eno
Condições: HBr, −80 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Protone o alceno metilado no seu CH2
O próton do HBr vai para o CH2 terminal da C=C que carrega a metila. A carga positiva fica no carbono que carrega a metila, gerando um cátion ao mesmo tempo terciário e alílico, o cátion mais estável que o isopreno pode formar.
As setas curvas
- O par π da C=C substituída por metila se liga ao próton no CH2 terminal, de modo que a carga se desenvolve no carbono terciário.
- O par da ligação H–Br fica no bromo, que sai como brometo ao lado do novo cátion.
O brometo se liga ao carbono terciário
A −80 °C, o íon brometo, ainda emparelhado com o cátion bem ao lado do carbono terciário, se liga ali antes que o par iônico possa se reorganizar. A extremidade terciária também carrega a maior parte da carga positiva, então essa captura 1,2 tem a menor barreira e fornece o produto cinético.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo se liga ao carbono catiônico terciário, a extremidade do cátion alílico mais próxima dele.
3-Bromo-3-metilbut-1-eno (aduto 1,2)
O 3-bromo-3-metilbut-1-eno mantém uma C=C terminal monossubstituída e não tem estereocentro, já que o carbono com o bromo carrega duas metilas. Em baixa temperatura a adição é irreversível, então esse brometo terciário, formado mais rapidamente, predomina, embora o brometo de prenila seja mais estável.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do isopreno no CH2 do alceno que carrega a metila e a captura do cátion alílico terciário pelo brometo no carbono terciário, gerando o aduto 1,2 cinético 3-bromo-3-metilbut-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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