Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Adição de HBr ao (E)-penta-1,3-dieno: (E)-4-bromopent-2-eno
Condições: HBr, −20 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o CH2 terminal
A ligação π terminal C1=C2 recebe o próton do HBr. Isso gera um cátion alílico secundário cuja carga é compartilhada entre C2 e C4; protonar C4 geraria um cátion compartilhado com o C1 primário, menos estável.
As setas curvas
- O par π da C1=C2 se liga ao próton, transformando o CH2 terminal em uma metila.
- O par da ligação H–Br sai com o bromo como brometo.
Compartilhe a carga com C4
O cátion alílico tem duas estruturas de ressonância, cada uma com a carga em um carbono secundário que carrega uma metila. A estrutura com a carga em C4 mostra onde a captura 1,4 forma sua ligação.
As setas curvas
- O par π da C3=C4 se desloca em direção ao C2 catiônico, levando a carga positiva para C4.
O brometo se liga ao C4
O brometo se liga ao C4 e a C=C fica entre C2 e C3, na geometria E do cátion estendido. Como as duas extremidades do cátion são equivalentes, a captura em C2 daria exatamente o mesmo 4-bromopent-2-eno; aqui a questão 1,2 versus 1,4 tem uma única resposta.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo se liga ao C4 catiônico, o carbono vizinho à metila original.
(E)-4-Bromopent-2-eno
O (E)-4-bromopent-2-eno tem uma C=C interna dissubstituída, ladeada por dois carbonos que carregam metila. As duas faces do cátion plano são atacadas, então o estereocentro com o bromo se forma como racemato.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do (E)-penta-1,3-dieno em C1, a estrutura de ressonância do cátion pent-3-en-2-ila e a captura pelo brometo na extremidade distante, e veja por que as adições 1,2 e 1,4 dão o mesmo (E)-4-bromopent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas