Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Adición de HCl al ciclohexa-1,3-dieno: 3-clorociclohexeno
Condiciones: HCl, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Protona un extremo del dieno
El enlace π C1=C2 toma el protón del HCl en C1, un carbono terminal de la unidad de dieno. El catión que queda en C2 es secundario y alílico, con su carga compartida con C4 a través del enlace π C3=C4 restante.
Las flechas curvas
- El par π de C1=C2 se enlaza al protón del HCl en el carbono del extremo del dieno.
- El par del enlace H–Cl se va con el cloro como cloruro.
El cloruro se enlaza al catión
El cloruro se enlaza a C2, el extremo del catión que tiene al lado. Los dos extremos de este catión alílico son carbonos secundarios del anillo con los mismos vecinos, así que la captura en C4 daría exactamente el mismo compuesto: las adiciones 1,2 y 1,4 convergen.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro se enlaza al carbono catiónico del anillo vecino al que recibió el protón.
3-Clorociclohex-1-eno
El 3-clorociclohex-1-eno es un cloruro alílico al que le queda un C=C en el anillo. El cloruro ataca ambas caras del catión plano, así que el producto es racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del ciclohexa-1,3-dieno en C1 para dar el catión alílico ciclohexenilo simétrico y la captura del cloruro para dar 3-clorociclohex-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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