Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Aducto principal de HBr con buta-1,3-dieno a 40 °C
Condiciones: Buta-1,3-diene + 1 equiv HBr at 40 °C, long enough for the products to interconvert.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
A 40 °C, ¿qué producto predomina y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Bromobut-2-eno (aducto 1,4): su alqueno disustituido es más estable
En condiciones de equilibrio se acumula el producto más estable.
Esta no 3-Bromobut-1-eno (aducto 1,2): se forma más rápido
Formarse más rápido decide el resultado solo a baja temperatura, cuando la adición es irreversible.
Esta no Una mezcla 50:50, porque ambos provienen del mismo catión alílico
Un intermediario común no fija la proporción; a 40 °C decide la estabilidad.
Esta no 1,3-Dibromobutano, por una segunda adición de HBr
Solo hay un equivalente de HBr, así que el C=C restante sobrevive.
Solución explicada
A 40 °C, el bromuro puede volver a ionizarse desde cualquiera de los aductos y regenerar el mismo catión alílico, así que los dos productos se equilibran. La proporción refleja entonces la estabilidad de los productos, no la velocidad. El 1-bromobut-2-eno tiene un C=C interno disustituido, más estable que el C=C terminal monosustituido del 3-bromobut-1-eno, así que el aducto 1,4 es el producto termodinámico (alrededor del 85 %).
Qué vas a practicar
Predice qué aducto de HBr con buta-1,3-dieno predomina cuando la adición ocurre bajo control termodinámico a 40 °C.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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