Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Rank diene stability
Condiciones: Isomeric C5H8 dienes compared by heats of hydrogenation.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these C5H8 dienes from least to most stable.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least stable a most stable
- Penta-1,2-diene (cumulated)
Highest heat of hydrogenation (~70 kcal/mol): no π overlap, strained sp carbon.
- Penta-1,4-diene (isolated)
About the sum of two monosubstituted alkenes (~60 kcal/mol).
- (E)-Penta-1,3-diene (conjugated)
Lowest heat of hydrogenation (~54 kcal/mol): delocalization stabilizes it.
Solución explicada
Cumulated dienes have a strained sp central carbon and perpendicular π bonds, so they release the most heat on hydrogenation. Isolated dienes behave like two separate alkenes. Conjugated dienes gain delocalization and release the least heat, so they are most stable.
Qué vas a practicar
Rank cumulated, isolated and conjugated dienes by thermodynamic stability.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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