Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Rank alcohols by dehydration rate
Condiciones: conc. H2SO4, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these alcohols from slowest to fastest acid-catalysed dehydration.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de slowest a fastest
- butan-1-ol (primary)
No stable primary cation forms; water must be pushed out in a concerted E2 at high temperature.
- butan-2-ol (secondary)
Loses water to a secondary cation (E1), slower than a tertiary one.
- 2-methylpropan-2-ol (tertiary)
Ionizes easily to the stabilized tertiary cation, so it dehydrates under the mildest conditions.
Solución explicada
The slow step of E1 dehydration is loss of water from the protonated alcohol to form a carbocation. More alkyl groups stabilize the cation and the transition state leading to it, so 3° > 2° > 1°.
Qué vas a practicar
Relate acid-catalysed dehydration rates to carbocation stability.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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