Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con etóxido del 1-bromo-1-metilciclopentano
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El etóxido quita un hidrógeno del anillo vecino al carbono C–Br
El bromuro terciario tiene dos tipos de hidrógenos β: tres en el grupo metilo y cuatro en los grupos CH2 vecinos del anillo. El etóxido, pequeño, alcanza un hidrógeno del anillo alineado en anti respecto al bromo, y el enlace C1=C2 resultante dentro del anillo lleva tres grupos alquilo: el alqueno de Zaitsev.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido se enlaza a un hidrógeno de C2 del anillo, antiperiplanar al enlace C–Br.
- El par del enlace C2–H se desplaza entre C2 y C1 para formar el enlace π C=C del anillo.
- El par del enlace C1–Br se va con el bromo como bromuro en el mismo paso concertado.
Se forma 1-metilciclopenteno
El 1-metilciclopenteno, un alqueno endocíclico trisustituido, es el producto mayoritario. El etóxido se ha convertido en etanol, y el bromuro queda como sal de sodio.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el etóxido quita un hidrógeno de un CH2 del anillo del 1-bromo-1-metilciclopentano y da el alqueno trisustituido de Zaitsev, el 1-metilciclopenteno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas