Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
2-Metilhex-2-eno a partir de 2-bromo-2-metilhexano
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El etóxido quita un hidrógeno de C3
El bromuro terciario no puede dar SN2, y el etóxido, una base fuerte, impulsa una E2 concertada. El etóxido es lo bastante pequeño para alcanzar los hidrógenos del CH2 interno de C3, así que forma el alqueno más sustituido, el trisustituido (Zaitsev).
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del etóxido toma un hidrógeno de C3 antiperiplanar al enlace C–Br.
- Los electrones del enlace C3–H se desplazan entre C3 y C2 para formar el nuevo enlace π C=C.
- El enlace C2–Br se rompe y su par de electrones se va con el bromo como ion bromuro.
2-Metilhex-2-eno
El 2-metilhex-2-eno, el alqueno trisustituido, es el producto mayoritario y se forma junto con etanol y bromuro. Quitar en cambio un hidrógeno de metilo daría el 2-metilhex-1-eno 1,1-disustituido, minoritario.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del 2-bromo-2-metilhexano con etóxido que quita un hidrógeno de C3 y da el alqueno de Zaitsev 2-metilhex-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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