Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
(E)-Hept-3-eno a partir de 4-bromoheptano
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 antiperiplanar hacia el (E)-hept-3-eno
Los dos carbonos β del 4-bromoheptano son grupos CH2 equivalentes, así que toda eliminación da hept-3-eno. El etóxido quita el hidrógeno de C5 que está antiperiplanar al bromo en el confórmero en que las cadenas propilo y etilo también están en anti, lo que conduce al alqueno (E), menos tensionado.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del etóxido quita el hidrógeno de C5 antiperiplanar al enlace C–Br.
- Los electrones del enlace C5–H se desplazan entre C5 y C4 para formar el nuevo enlace π.
- El enlace C4–Br se rompe y ambos electrones van al bromo, que sale como bromuro.
(E)-Hept-3-eno
El (E)-hept-3-eno es el producto mayoritario, junto con etanol y bromuro. El isómero (Z) se forma en menor cantidad desde el confórmero que deja las dos cadenas alquilo en gauche, y compite algo de éter por SN2 porque el bromuro es secundario.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del 4-bromoheptano con etóxido a través del confórmero que da (E)-hept-3-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas