Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 del cis-1-bromo-4-metilciclohexano con etóxido
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 desde la silla favorecida con el bromo axial
En el isómero cis, la silla con el metilo ecuatorial deja el bromo axial, así que la silla más poblada ya está preparada para la E2. Los dos grupos CH2 vecinos tienen un hidrógeno axial antiperiplanar al bromo, y el etóxido quita uno de ellos mientras sale el bromuro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se une a un hidrógeno axial de un CH2 contiguo al carbono C–Br.
- El par del enlace C–H axial se convierte en el nuevo enlace π C=C del anillo.
- El par del enlace C–Br axial sale con el bromo como ion bromuro.
Se forma el 4-metilciclohexeno
El 4-metilciclohexeno se forma rápido porque no hace falta una inversión del anillo hacia una silla tensionada. Quitar el hidrógeno de uno u otro lado da los dos enantiómeros en igual cantidad, así que el producto es racémico; el etóxido se convirtió en etanol y se libera bromuro.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del cis-1-bromo-4-metilciclohexano con etóxido desde su silla favorecida, en la que el bromo ya es axial, para obtener 4-metilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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