Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Ethoxide converts tert-butyl bromide to 2-methylpropene
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Strong base removes a β hydrogen from a tertiary bromide
The carbon bearing bromine is tertiary, so ethoxide cannot attack it from the back side. With a strong base present, elimination is concerted: the base pulls off a methyl hydrogen while bromide leaves, without waiting for a carbocation.
Las flechas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to a hydrogen on one of the methyl groups.
- That C–H bond pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
2-methylpropene forms
2-Methylpropene (isobutylene) forms; all nine β hydrogens are equivalent, so only one alkene is possible. Ethoxide has become ethanol and bromide balances the sodium ion.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step in which ethoxide removes a methyl hydrogen from tert-butyl bromide while bromide leaves, giving 2-methylpropene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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