Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 del tosilato de trans-2-metilciclohexilo (anti-Zaitsev)
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Silla diaxial: E2 lejos del grupo metilo
En el isómero trans, la silla diecuatorial no tiene ningún hidrógeno anti al enlace C–O, así que el anillo se invierte a la silla con el tosilato y el metilo axiales. El hidrógeno del carbono que lleva el metilo ahora es ecuatorial, de modo que el etóxido quita el hidrógeno axial del otro CH2 vecino mientras sale el tosilato.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se une al hidrógeno axial de C6 anti al tosilato.
- El par del enlace C6–H se convierte en el enlace π C1=C6, alejado del grupo metilo.
- El par del enlace C–O sale con el oxígeno del tosilato como p-toluensulfonato.
Se forma el 3-metilciclohexeno
Se forma el 3-metilciclohexeno, el alqueno menos sustituido, porque el hidrógeno de Zaitsev nunca queda anti al grupo saliente. El carbono que lleva el metilo no se modifica y conserva su configuración; el etóxido se convirtió en etanol y se libera p-toluensulfonato.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del tosilato de trans-2-metilciclohexilo con etóxido desde la silla diaxial y explica por qué se forma 3-metilciclohexeno y no 1-metilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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