Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
1-Metoxibutano a partir de 1-bromobutano e metóxido
Condições: NaOMe, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ataque pelo lado oposto do metóxido
O metóxido é uma base forte e um nucleófilo forte, então tanto a SN2 quanto a E2 são possíveis. O carbono primário do 1-bromobutano quase não tem impedimento estérico, de modo que o ataque ao carbono é mais rápido que a remoção de um hidrogênio β, e a substituição vence. A formação e a quebra das ligações ocorrem em uma única etapa concertada, por meio de um estado de transição bipiramidal trigonal.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metóxido ataca o carbono que carrega o bromo pelo lado oposto à ligação C–Br.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como brometo enquanto a nova ligação C–O se forma.
1-Metoxibutano
Formam-se 1-metoxibutano e íon brometo, e o íon sódio é espectador. Trata-se de uma síntese de éteres de Williamson; apenas um pouco de but-1-eno se forma pela E2 concorrente.
O que você vai praticar
Desenhe a reação SN2 do 1-bromobutano com metóxido de sódio em metanol e explique por que ela supera a E2 para esse brometo primário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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