Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Classify a base-driven pathway
Condições: tert-Butyl bromide is treated conceptually with a concentrated strong alkoxide base under homogeneous conditions that limit prior ionization.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which mechanism best describes the major alkene-forming pathway?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta E2: base removes a β proton as bromide departs.
A tertiary center can eliminate concertedly even though backside substitution is hindered.
Esta não SN2: the base replaces bromide and directly creates an alkene.
SN2 creates a substitution product, not a C=C bond, and tertiary attack is strongly hindered.
Esta não E1: every tertiary substrate must ionize before any reaction.
Tertiary substitution pattern does not forbid a concerted base-promoted E2 pathway.
Solução explicada
The conditions explicitly identify a strong-base E2 regime. The substrate has β hydrogens and a good leaving group, whereas its tertiary center blocks ordinary SN2. A carbocation is unnecessary for this concerted elimination.
O que você vai praticar
Combine substrate hindrance and reagent basicity without invoking forbidden SN2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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