Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Síntese do éster malônico com brometo de benzila
Condições: Diethyl malonate; 1) NaOEt, EtOH; 2) PhCH2Br; 3) H3O⁺, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O malonato de dietila é tratado com etóxido de sódio, depois com brometo de benzila e por fim com ácido aquoso quente. Que produto se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido 3-fenilpropanoico
Grupo benzila no antigo carbono do malonato, com uma carboxila perdida como CO2.
Esta não Ácido 2-benzilmalônico
O aquecimento de um ácido malônico substituído provoca sua descarboxilação; esse diácido é apenas o intermediário.
Esta não Ácido fenilacético
Aqui falta o CH2 fornecido pelo carbono do malonato, entre o grupo benzila e a carboxila.
Esta não 3-Fenilpropanoato de etila
O ácido aquoso quente hidrolisa o éster; a descarboxilação exige o ácido livre.
Solução explicada
O enolato do malonato é alquilado pelo brometo de benzila via SN2, gerando o benzilmalonato de dietila. O ácido quente hidrolisa os dois ésteres ao ácido malônico, que perde um CO2. O produto é o ácido 3-fenilpropanoico, PhCH2CH2CO2H: o malonato fornece uma unidade CH2CO2H.
O que você vai praticar
Preveja o ácido carboxílico formado pela síntese do éster malônico com brometo de benzila.
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