Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
1,3,5-Triphenylpentane-1,5-dione by Michael addition of acetophenone to chalcone
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Form the acetophenone enolate
Ethoxide removes a methyl hydrogen of acetophenone (pKa ≈ 19); only a small fraction is enolized at any moment, but it is enough to react.
As setas curvas
- Ethoxide's lone pair takes an α-hydrogen.
- The C–H pair stays on the α-carbon, giving the enolate.
Add to the β-carbon of chalcone
The enolate carbon bonds to the β-carbon of chalcone (the one carrying the phenyl), and the C=C π electrons move to the α-carbon next to the ketone.
As setas curvas
- The enolate carbon's lone pair forms the C–C bond to the β-carbon.
- The C=C π pair moves to the α-carbon, giving the chalcone-derived enolate.
Why the β-carbon?
Conjugate addition regiochemistry.
Protonate the enolate
Ethanol protonates the new enolate carbon, giving the 1,5-diketone and regenerating ethoxide.
As setas curvas
- The enolate carbon takes the ethanol proton.
- The O–H pair stays on oxygen, regenerating ethoxide.
1,3,5-Triphenylpentane-1,5-dione
The product is 1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione, a 1,5-diketone. Its central carbon is not a stereocentre because the two CH2C(=O)Ph arms are identical.
O que você vai praticar
Draw the Michael addition of the acetophenone enolate to chalcone that builds the 1,5-diketone 1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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