Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Condensación de Claisen — cuantifica la desprotonación del producto
Condiciones: Use hypothetical same-solvent pKa values: beta-keto ester=11 and ethanol=16. Consider beta-keto ester + ethoxide ⇌ product enolate + ethanol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la constante de equilibrio aproximada para esta transferencia de protón?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 10⁵ hacia el enolato y el etanol.
K≈10^[16−11]=100000.
Esta no 10⁻⁵ hacia el enolato y el etanol.
Esa es la constante inversa para la transferencia de protón inversa.
Esta no 5 hacia el enolato y el etanol.
La diferencia de pKa es un exponente, no la K misma.
Solución explicada
Cuantifica el atrapamiento del beta-dicarbonilo
Los valores dados hacen que el etanol sea el ácido más débil. Por lo tanto, transferir el protón del beta-ceto éster al etóxido favorece el enolato doblemente estabilizado. La constante de equilibrio aproximada de 100000 explica el atrapamiento bajo las suposiciones del modelo, pero por sí sola no dice nada sobre la velocidad de la formación previa del enlace C–C.
Qué vas a practicar
Estima el equilibrio de desprotonación que impulsa un producto de Claisen hacia su enolato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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