Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Tamaño del anillo de Dieckmann a partir del heptanodioato de dietilo
Condiciones: Diethyl heptanedioate (diethyl pimelate); NaOEt, EtOH; then H3O⁺.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El heptanodioato de dietilo, EtO2C(CH2)5CO2Et, se trata con etóxido de sodio y luego con ácido. ¿Cuántos átomos tiene el anillo del β-cetoéster cíclico que se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 6 átomos Se acepta con un margen de ±0.5 átomos.
- Si obtuviste 7 átomos: Siete cuenta todos los carbonos de la cadena del heptanodioato, pero C1 queda fuera del anillo como carbono del éster.
- Si obtuviste 5 átomos: Los anillos de cinco miembros provienen del hexanodioato de dietilo (adipato), que tiene un CH2 menos.
Solución explicada
Numera la cadena del diácido de C1 a C7. El enolato se forma en C2 y ataca el otro carbonilo de éster, C7, expulsando etóxido. El nuevo enlace C2–C7 cierra un anillo formado por C2, C3, C4, C5, C6 y C7: seis átomos. El producto es el 2-oxociclohexanocarboxilato de etilo.
Qué vas a practicar
Cuenta el tamaño del anillo que se forma cuando el heptanodioato de dietilo sufre la ciclación de Dieckmann.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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