Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Estereoquímica de la hidrólisis del cis-2,3-dimetiloxirano
Condiciones: cis-2,3-Dimethyloxirane, H2O, catalytic H2SO4.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El cis-2,3-dimetiloxirano (un compuesto meso) se hidroliza con ácido acuoso. ¿Cuál es el resultado estereoquímico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (2R,3R)- y (2S,3S)-butano-2,3-diol racémicos
Correcto: una sola inversión convierte el patrón meso en uno quiral, que se forma como ambos enantiómeros.
Esta no meso-Butano-2,3-diol
El diol meso proviene del epóxido trans, o del OsO4 sobre el (Z)-but-2-eno.
Esta no Solo (2R,3R)-butano-2,3-diol
El agua ataca por igual los dos carbonos especulares, así que no se favorece ningún enantiómero.
Esta no Una mezcla 1:1 de dioles meso y racémicos
La apertura es estrictamente anti, así que no se forma producto syn (meso).
Solución explicada
El agua ataca un carbono del epóxido protonado por la parte posterior e invierte ese estereocentro, mientras el otro conserva su configuración. Invertir un centro del epóxido meso (R,S) da butano-2,3-diol (R,R) o (S,S). Los dos carbonos son imágenes especulares entre sí, así que cada uno se ataca por igual y el producto es racémico.
Qué vas a practicar
Predice los estereoisómeros que se forman cuando el agua abre un epóxido meso en medio ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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