Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
1-Bromopropan-2-ol from 2-methyloxirane and HBr
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the epoxide
HBr protonates the ring oxygen, making it a much better leaving group.
Las flechas curvas
- An epoxide lone pair takes the proton.
- The H–Br bond pair stays on bromine as bromide.
Bromide opens the ring at CH2
Bromide, a good nucleophile, attacks the less hindered CH2 carbon from the back side. With a secondary carbon at the other end, the transition state is SN2-like and sterics win.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond at the CH2 carbon.
- The C–O bond pair stays on oxygen.
Regiochemistry
Acidic openings depend on substitution.
1-Bromopropan-2-ol
1-Bromopropan-2-ol forms: bromine on the primary carbon, OH on the secondary carbon.
Qué vas a practicar
Draw HBr protonating 2-methyloxirane and bromide opening the protonated ring at the CH2 carbon to give 1-bromopropan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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