Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Williamson product
Condiciones: Sodium phenoxide, bromoethane, DMF.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What product forms from sodium phenoxide and bromoethane?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta ethoxybenzene
Correct: O-alkylation by SN2.
Esta no bromobenzene
Aryl C–O bonds do not break; bromide is the leaving group.
Esta no 4-ethylphenol
Ring C-alkylation does not occur with simple alkyl halides under these conditions.
Esta no ethene + phenol
E2 is minor for a primary halide with phenoxide, a weak base.
Solución explicada
The phenoxide oxygen attacks the CH2 of bromoethane in an SN2 step, expelling bromide: ethoxybenzene (phenetole).
Qué vas a practicar
Predict the ether formed from a phenoxide and a primary alkyl halide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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