Química Orgánica 1 · R, S, E y Z en nombres IUPAC
Encuentra el error CIP en el nombre de un alcohol primario ramificado
Condiciones: One stereocentre drawn with a wedge; IUPAC 2013 names.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante nombra este compuesto (2R)-2-metilhexan-1-ol. ¿Qué está mal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CH2OH supera al butilo (O gana a C en el primer punto de diferencia), así que C2 es S: (2S)-2-metilhexan-1-ol
Poner primero el butilo por su tamaño intercambia dos prioridades e invierte el descriptor.
Esta no Nada está mal: el grupo más grande siempre tiene la máxima prioridad
La prioridad CIP depende del número atómico en el primer punto de diferencia, nunca del tamaño del grupo.
Esta no La cadena está mal numerada: debería ser (5S)-5-metilhexan-6-ol
El sufijo -ol recibe el localizador 1; la numeración es correcta.
Esta no El metilo supera al butilo, así que el nombre es (2R), como está escrito
El butilo (C,H,H) supera al metilo (H,H,H); el error está en CH2OH frente al butilo.
Solución explicada
En C2 los grupos son CH2OH, butilo, CH3 y H. Los primeros átomos son todos C, así que compara sus sustituyentes: CH2OH tiene (O,H,H) y el butilo (C,H,H). O gana a C, de modo que CH2OH tiene la máxima prioridad aunque el butilo sea más grande. Con CH2OH > butilo > CH3 > H el centro es S: (2S)-2-metilhexan-1-ol. Libros más antiguos: (S)-2-metil-1-hexanol.
Qué vas a practicar
Ordena los sustituyentes por número atómico en el primer punto de diferencia, no por tamaño ((2S)-2-metilhexan-1-ol).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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