Química Orgánica 1 · R, S, E y Z en nombres IUPAC
¿Por qué dos conjuntos de descriptores nombran un mismo compuesto meso?
Condiciones: meso-2,3-dibromobutane, CH3CHBrCHBrCH3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué (2R,3S)-2,3-dibromobutano y (2S,3R)-2,3-dibromobutano nombran el mismo compuesto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La molécula tiene un plano de simetría interno, así que es idéntica a su imagen especular; numerar desde cualquier extremo da (2R,3S) o (2S,3R) para el mismo compuesto meso
La simetría hace equivalentes los dos conjuntos de descriptores.
Esta no Son enantiómeros que casualmente comparten nombre
Los enantiómeros siempre reciben nombres distintos; estos dos conjuntos describen un solo compuesto aquiral.
Esta no R y S se cancelan, así que los compuestos meso no tienen estereocentros
Ambos centros siguen siendo estereocentros; es la molécula en conjunto la que es aquiral.
Esta no Los descriptores se escriben en orden alfabético, así que el orden no importa
Los descriptores siguen el orden de los localizadores; la equivalencia proviene de la simetría.
Solución explicada
Numerar la cadena simétrica desde el otro extremo intercambia los dos localizadores: el centro R pasa a ser C3 y el centro S, C2. Como la molécula tiene un plano de simetría interno, su imagen especular es ella misma, así que ambos conjuntos de descriptores describen un único compuesto meso aquiral; la IUPAC lo cita como (2R,3S), con R en el localizador más bajo según la regla de numeración.
Qué vas a practicar
Explica por qué un compuesto meso con dos centros tiene un solo nombre a pesar de dos órdenes de descriptores.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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