Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El ácido sulfúrico protona el ácido acético
Condiciones: Acetic acid, concentrated H₂SO₄ (catalytic), 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El oxígeno del carbonilo se lleva el protón
Un par solitario del oxígeno del C=O se enlaza a un hidrógeno del ácido sulfúrico, lo que da un catión con C=O⁺–H y hidrógeno sulfato.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del carbonilo se enlaza al hidrógeno ácido.
- El par enlazante del O–H se queda en el oxígeno y da hidrógeno sulfato.
¿Qué oxígeno se protona?
La protonación en el oxígeno del carbonilo da un catión estabilizado por resonancia; la protonación en el oxígeno del OH da un catión localizado.
Ambos oxígenos comparten la carga
El par solitario del OH forma un enlace π C=O mientras el par π del C=O⁺ vuelve al oxígeno protonado. Los dos contribuyentes son equivalentes.
Las flechas curvas
- El par solitario del OH forma un enlace π C=O.
- El par π del C=O⁺ pasa a ser un par solitario del oxígeno protonado.
Ácido acético protonado
El catión es un híbrido con la carga positiva sobre ambos oxígenos y, en un contribuyente minoritario, sobre el carbono del carbonilo. Ese carbono con carga positiva parcial es el que ataca un alcohol en la esterificación de Fischer.
Qué vas a practicar
Dibuja el ácido sulfúrico protonando el oxígeno del carbonilo del ácido acético y luego el contribuyente equivalente que coloca la carga positiva sobre el otro oxígeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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